Fenoler

Definisjon

Fenoler er organiske forbindelser som består av aromater som bærer en eller flere hydroksylgrupper (Ar-OH). Den enkleste representanten er fenol: dette i motsetning til alkoholer, som er bundet til en alifatisk radikal. For eksempel, benzylalkohol er en alkohol og ikke en fenol.

Nomenklatur

Navnene på fenoler er dannet med suffikset -fenol, f.eks. 2-metylfenol. Monometylert fenol kalles kresol (kresol). Det skilles mellom o-, m- og p-kresol. Henviser til posisjon 2, 3 og 4 (se nedenfor).

Representant

Noen kjente fenoler er oppført nedenfor:

  • Aminofenol
  • Bisfenol A
  • Katekol
  • capsaicin
  • Cresol
  • dopamin
  • Østradiol
  • flavonoider
  • Hydrokinon
  • Levodopa
  • Naftol
  • fenol
  • Fenolftalein
  • Pikrinsyre
  • Polyfenoler
  • propofol
  • Pyrogallol
  • Resorcinol
  • Salisylsyre
  • tymol
  • Tyrosin
  • vanillin
  • vitamin E

Eiendommer

Fenoler er sterkere syrer (protondonorer) enn alkoholer. Fenol har en pKa på 10. Til sammenligning er pKa på etanol er mye høyere omtrent 16. Årsaken er avlokaliseringen av den negative ladningen av aromater. De salter av fenoler kalles fenolater. Nitrerte fenoler har en enda lavere pKa. PKa av pikrinsyre er ca 0.4! Fenoler er det hydrogen obligasjonsgivere og aksepterere. Derfor har de relativt høye kokepunkter og smeltepunkter og eksisterer som væsker eller faste stoffer.

Reaksjoner

Syre-base reaksjoner:

  • Fenol + NaOH (natriumhydroksyd) natriumfenolat + H2O (vann)

Elektrofil erstatning:

  • For eksempel med fenol og fortynnet salpetersyre (nitrering). Dette produserer nitrofenol.
  • Bromering av fenol med brom (Br2).

I likhet med alkoholer, kan fenoler danne estere med karboksylsyrer. Det mest kjente eksemplet er acetylsalisylsyre, et acetylert salisylsyre. Her vises reaksjonen med eddiksyreanhydrid: Eter:

  • Arylethere kan dannes med fenoler.

På apotek

Mange aktive farmasøytiske ingredienser er fenoler, og fenoler spiller også en viktig rolle som hjelpestoffer, for eksempel som antioksidanter (f.eks. Butylert hydroksyanisol, butylert hydroksytoluen) og konserveringsmidler. Fenoler brukes også som desinfeksjonsmidler (F.eks 2-fenylfenol).