Karboksylsyrer

Definisjon

Karboksylsyre syrer er organiske syrer med den generelle strukturen R-COOH (sjeldnere: R-CO2H). Den består av en rest, en karbonylgruppe og en hydroksylgruppe. Den funksjonelle gruppen kalles karboksygruppen (karboksylgruppen). molekyler med to eller tre karboksygrupper kalles dikarboksylsyre syrer eller trikarboksylsyrer. Et eksempel på en dikarboksylsyre er oksalsyre. I tillegg til alifatisk karboksylsyre syrer, aromatiske finnes også. Det enkleste er benzosyre: Fettsyrer tilhører også karboksylsyrene. De består av en karboksygruppe på en hydrokarbonkjede, som vanligvis er forgrenet og kan inneholde dobbeltbindinger. De salter av karboksylsyrer kalles karboksylater. Salter of fettsyrer er aktive som såper og emulgatorer. Karboksylsyrer kan syntetiseres, for eksempel ved oksidasjon av alkoholer (R-OH) og aldehyder (R-CHO).

Nomenklatur

Mange enkle karboksylsyrer har kjente trivielle navn, som f.eks eddiksyre, smørsyre, og sitronsyre. Det systematiske navnet dannes ved å kombinere navnet på karbon skjelett med suffikset -syre. Dermed er IUPAC-navnet for eddiksyre er etansyre. På engelsk er for øvrig suffikset -ic acid, noe som betyr noe som “eddiksyre".

Representant

Et lite utvalg karboksylsyrer:

  • Malinsyre
  • Maursyre
  • Aminosyrer
  • Smørsyre
  • Eddiksyre
  • Fettsyrer som laurinsyre eller palmitinsyre
  • Fumarsyre
  • (karbonsyre)
  • Melkesyre
  • Propionsyre
  • Oksalsyre
  • Sitronsyre

Eiendommer

  • Karboksylsyrer er syrer (protondonorer). PKa er vanligvis rundt 5, men avhengig av strukturen til molekylet, kan karboksylsyrer være mye surere. Dermed er den trikloreddiksyre har en pKa på 0.66.
  • Karboksylsyrer er begge hydrogen obligasjonsmottakere og som-givere.
  • Karboksylsyrer med lavmolekylær masse er løselig i Vann.
  • Karboksylsyrer har en sur smak (f.eks. eddiksyre i eddik).
  • De kokepunkt av karboksylsyrer er høyere enn for sammenlignbare alkoholer, aldehyder og ketoner.

Reaksjoner

Karboksylsyrer reagerer med baser i en syre-basereaksjon:

  • R-COOH (karboksylsyre) + NaOH (natriumhydroksyd, base) R-COO-Na+ (natriumkarboksylat) + H2O (vann)

Med alkoholer danner karboksylsyrer estere: med aminer dannes amider:

På apotek

Det finnes utallige aktive ingredienser med en karboksygruppe. En viktig gruppe er for eksempel det ikke-steroide antiinflammatoriske narkotika (NSAIDs), som brukes som smertestillende. Kjente eksempler er acetylsalisylsyre, ibuprofen og diklofenak. Karboksylsyrer brukes også blant annet til kjemiske synteser, som konserveringsmidler, som desinfeksjonsmidler, surhetsregulatorer og for produksjon av aktiv ingrediens salter.