Definisjon
Den mest kjente representanten for aromatene er benzen (benzener), som består av seks karbon atomer arrangert i en ring med vinkler på 120 °. Benzen er vanligvis tegnet som en sylkoalkene, hver med tre alternerende enkelt- og dobbeltbindinger. Imidlertid tilhører benzen og andre aromater ikke alkener og oppfører seg kjemisk annerledes. Alle obligasjoner har omtrent samme lengde mellom en enkelt og en dobbeltbinding. De 6 pi-elektronene er ikke plassert mellom de enkelte atomene, de delokaliseres jevnt over hele ringsystemet. Dette kalles også resonansstrukturer. Hückel-regelen kan brukes til å bestemme om et ringsystem er et aromatisk. Følgende egenskaper gjelder aromater:
- De inneholder 4n + 2 elektroner i et konjugert system av p-orbitaler (n = 1, 2, 3, etc.).
- Aromater er plane (flate).
- De molekyler er sykliske (ringformede).
- Aromater inneholder en kontinuerlig ring av p-orbitaler.
Elektronene kan også komme fra heteroatomer som nitrogen, oksygen or svovel. Derfor finnes heteroaromatics der karbon atomer erstattes av andre atomer. Disse inkluderer for eksempel pyridin, purin, imidazol, furan og tiofen. Aromater uten heteroatomer tilhører hydrokarboner. Aromatiske stoffer kan også bestå av to eller flere ringer. De kalles da polysykliske. Velkjente eksempler er naftalen, antracen og fenantren.
Nomenklatur
For navngivningsformål brukes det grunnleggende skjelettet, for eksempel benzenringen, som et suffiks og nummerert. Navnene på substituentene er oppført alfabetisk som prefikser. Relative betegnelser for trivielle navn:
- 1,2-substituert: orto (-).
- 1,3-substituert: meta (-)
- 1,4-substituert: para (-)
Benzenringen som en substituent kalles en fenylgruppe. Hvis den bærer en metylengruppe, kalles gruppen benzylgruppe.
Representant
Et lite utvalg av aromatiske forbindelser:
- acetofenon
- anilin
- Anisole
- benzen
- Benzaldehyd
- Benzosyre
- Klorbenzen
- Heterosykler (heteroaromatikk)
- Naftalen
- nitrobenzen
- Fenol, fenoler
- Salisylsyre
- styrene
- toluen
- xylen
Eiendommer
- Til tross for navnet deres er bare et mindretall av aromater smaksstoffer.
- Aromater uten heteroatomer er apolare, lipofile og knapt oppløselige i Vann.
- De kokepunkt er relativt lav, fordi nei hydrogen obligasjoner er mulig.
- Aromatiske stoffer er mindre reaktive enn alkener fordi elektronene blir avlokalisert.
Reaksjoner
På grunn av de forskjellige kjemiske egenskapene til aromater, har de en annen reaktivitet enn alkener. For eksempel tilsetningsreaksjoner med halogener eller saltsyre ikke forekomme. I stedet kan aromater erstattes elektrofilt.
I legemidler
Utallige aktive farmasøytiske ingredienser og hjelpestoffer inneholder aromatiske strukturelle elementer.
