Definisjon
Aminer er organiske molekyler inneholder nitrogen (N) atomer bundet til karbon or hydrogen atomer. De er formelt avledet fra ammoniakk, der hydrogen atomer har blitt erstattet av karbon atomer.
- Primære aminer: 1 karbonatom
- Sekundære aminer: 2 karbonatomer
- Tertiære aminer: 3 karbonatomer
Den funksjonelle gruppen kalles aminogruppen, for eksempel R-NH2.
Nomenklatur
Det trivielle navnet på et enkelt alifatisk amin oppnås ved å ordne restene med suffikset -amin alfabetisk. Dermed, for eksempel:
- Etylmetylamin
- metylamin
- Dimetylamin
- Etylamin
- Propylamin
- Sykloheksylamin
- Dietylmetylamin
- Etylmetylpropylamin
For den offisielle IUPAC-nomenklaturen brukes også prefikset amino. Det kan skilles mellom alifatiske og aromatiske aminer. Det enkleste aromatiske aminet er anilin. Den består av en benzenring med en enkelt aminogruppe. De nitrogen-holdige heterosykler tilhører også aminene.
Eiendommer
- H-broene til aminer er mindre sterke enn de som er sammenlignbare alkoholer fordi nitrogen er mindre elektronegativ enn oksygen.
- Primære og sekundære aminer har lavere kokepunkter enn sammenlignbare alkoholer. På den annen side er de høyere enn sammenlignbare alkaner.
- Aminer med en liten molekylær masse er vanligvis løselig i Vann.
- Aminer er ofte preget av en ubehagelig, irriterende, fiskaktig eller skarp lukt.
- Aminer har grunnleggende egenskaper.
Kjemiske reaksjoner av aminer
Aminer er baser og reagerer med syrer i en syre-base reaksjon:
- R-NH2 (primært amin) + HCl (saltsyre) R-NH3+ +Cl-
Det resulterende positivt ladede ionet er ammoniumionet (alkylammoniumion i dette tilfellet). De salter kalles ammoniumsalter. På grunn av det ensomme paret er nitrogenet en nukleofil som er egnet for nukleofil substitusjon. Med en karboksylsyre, en amid er formet. Med et halogenid kan et amin alkyleres.
Aminer i legemidler
I farmasi er aminogruppen en av de viktigste funksjonelle gruppene i aktive ingredienser. Utallige farmakologisk aktive stoffer er aminer, slik som alkaloider. En viktig årsak er at aminer kan være begge deler hydrogen obligasjonsmottakere og givere. Dette spiller en avgjørende rolle i medikamentbinding i bindingsstedet eller det aktive stedet for medikamentmål. For øvrig er tertiære aminer et unntak, som bare er akseptorer og ikke givere. En annen grunn er at aminer er til stede i viktige biomolekyler som aminosyrer, proteiner, nukleinsyrer, nevrotransmittere og hormoner. Endelig er aminer også uunnværlige for syntesen av aktive stoffer.
Misbruk
Aminer blir misbrukt til ulovlig syntese av narkotika. For eksempel kan metylamin brukes til syntese av ecstasy (MDMA).
