tioler

Definisjon

Tioler er organiske forbindelser med den generelle strukturen R-SH. De er svovel analoger av alkoholer (R-OH). R kan være alifatisk eller aromatisk. Den enkleste alifatiske representanten er metantiol, den enkleste aromatiske er tiofenol (analog med fenol). Thioler er formelt avledet fra hydrogen sulfid (H2S), hvor et hydrogenatom er erstattet av et radikal.

Nomenklatur

Navnene på forbindelser er dannet med endelsen -thiol. For noen molekyler og aktive ingredienser, er det foreldede suffikset eller prefikset merkaptan også vanlig. -SH-gruppen kalles sulfhydrylgruppen. Navnet tiol er avledet fra svovel.

Representant

Eksempler:

  • Cystein (aminosyre)
  • Etantiol
  • Metantiol
  • Tiofenol

Eiendommer

  • Tioler med lav molekylvekt har ofte en ubehagelig lukt, som for eksempel råtten egg og forfall.
  • Stinkdyr produserer tioler.
  • På grunn av den lille forskjellen i elektronegativiteten til svovel og hydrogen, tioler er neppe polare og danner neppe hydrogenbindinger. Derfor er kokepunktene lavere enn sammenlignbare alkoholer. Tioler er flyktige (lukt).
  • Av samme grunn er tiolene mindre oppløselige i Vann.

Tioler er sterkere syrer enn alkoholer. Deres pKa er omtrent 8 til 10:

  • CH3-SH (metantiol) + NaOH (natriumhydroksyd) CH3-Na+ (metantiolat) + H2O (vann)

Reaksjoner

Som alkoholer kan tioler danne estere som kalles tioestere. Ethers med et svovelatom kalles tioetere og organiske sulfider (suffiks: -sulfid). Tioler kan oksyderes til disulfider:

  • R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

Proteiner slik som insulin og dets derivater kan inneholde disulfidbroer mellom cysteiner.

I legemidler

Noen farmasøytiske midler er tioler, for eksempel ACE-hemmeren kaptopril or merkaptamin.