Adenin er en heterobicyklisk aromatisk forbindelse med en purin ryggrad som, som en organisk nukleinsokkel, danner en av de grunnleggende byggesteinene for genetisk informasjon i DNA og RNA sammen med tre andre baser. I tillegg spiller adenin i form av et nukleosid eller nukleotid en viktig rolle i metabolismen som NAD, FADH2 eller ATP, spesielt i energien balansere av celler, i mitokondrier.
Hva er adenin?
Adenin, med den kjemiske molekylformelen C5N5H5, består av en heterobicyklisk aromatisk ring (purin ryggrad) med en festet aminogruppe (NH2). Adenin er derfor også kjent som aminopurin. Det er et lysegult fast stoff som sublimerer ved 220 grader Celsius, dvs. går direkte over i gassform, og er bare lite løselig i Vann. Gjennom tilsetning av en deoksyribose sukker molekyl, er deoksyadenosin dannet av adenin, en av de fire byggesteinene som sminke det dobbelte helix-DNA. Den komplementære basen er deoksytymidin, som er dannet av tymidin og deoksyribosemolekylet som også er festet. Når det gjelder RNA, er prosessen litt modifisert. Adenine blir adenosin ved å feste en D-ribose sukker molekyl. De adenosin tar stillingen til DNA-deoksyadenosinet i RNA. Den komplementære basen er nå ikke tymin, men uracil i form av uridin. I tillegg, adenosin danner ryggraden i nukleotidene ATP, ADP og AMP, som antar en viktig funksjon i energien balansere av celler. Adenosine utfører også viktige roller som en kofaktor i en rekke enzymer, hormonerog nevromodulatorer slik som koenzym A, NADPH og NADH.
Funksjon, effekter og roller
Som en komponent i en streng av DNA-dobbeltspiralen, danner adenosin baseparet adenin-tymin (AT) via to hydrogen binder seg med den komplementære nukleinbase tymin i form av deoksytymidin. I RNA, som vanligvis er enkeltstrenget, har adenin en analog funksjon, men i dannelsen av den komplementære strengen, mRNA (messenger RNA), er den komplementære basen ikke tymidin, men uracil. Som en komponent av DNA og RNA er adenin ikke direkte involvert i metabolske prosesser, men tjener bare i kombinasjon med den andre nukleins baser for å kode aminosyresekvenser for syntesen av den tilsvarende proteiner. En del av energimetabolisme av nesten alle celler, kalt respirasjonskjeden, består i hovedsak av en serie oksidasjons- og reduksjonsprosesser, såkalte redoks-prosesser. Innen luftveiskjeden spiller adenosin, som er fosforyleres til adenosintrifosfat (ATP), en sentral rolle. ATP gir ut en fosfor gruppe og blir dermed adensoindifosfat (ADP) eller adenosinmonofosfat (AMP). Samlet sett er dette en eksoterm prosess som gir energi til stoffskiftet og for eksempel for muskelarbeid via nedbrytning av karbohydrater. I denne funksjonen er adenin eller adenosin direkte involvert i kjemiske omdannelser. En viktig dynamisk komponent i kjeden av redoksreaksjoner inkluderer også elektronoverføring fra elektroner bundet til hydrogen (H) eller andre elektronbærere. Igjen er adenin og adenosin funksjonelle komponenter i enzymer eller katalysatorer som nikotindiamid (NAD) og andre som til slutt bryter ned oksidasjonen (forbrenningen) av hydrogen til Vann i mange katalytisk kontrollerte individuelle trinn, og dermed gjøre dem tilgjengelige for metabolisme uten å forårsake forbrenningsskader.
Dannelse, forekomst, egenskaper og optimale verdier
I følge den kjemiske molekylformelen C5N5H5 består adenin således av de grunnleggende byggesteinene karbon, nitrogen og hydrogen, som alle er rikelig i naturen. Sjelden sporstoffer or mineraler er ikke nødvendig. Følgelig er det ikke nødvendig å frykte mangel på grunnleggende materialer for syntese, men høyst et problem i kroppens egen produksjonsprosess. Siden syntese er kostbar og energikrevende, bruker kroppen en annen vei i omtrent 90% av produksjonen; det syntetiserer adenin ved resirkulering. I løpet av purinmetabolismen oppnås adenin som et nedbrytningsprodukt fra mer komplekse forbindelser. Biokjemisk blir adenin bare aktivt som et nukleosid gjennom tilsetning av et molekyl deoksyribose. Adenin blir derved transformert til deoksyadenosin. Med ytterligere tillegg på en til tre fosfat rester blir deoksyadenosinet til et nukleotid kalt adenosinmonofosfat (AMP), syklisk adenosinmonofosfat (cAMP), adenosindifosfat (ADP) eller adenosintrifosfat (ATP). I samsvar med de forskjellige oppgavene til adenin og dets biokjemisk aktive manifestasjoner i et miljø som tilsvarer dynamisk skiftende krav, og gratis adenin forekommer ikke i systemet sirkulasjon, noe nivå av adenin kan ikke måles. Konklusjoner om en intakt purinmetabolisme kan bare trekkes indirekte ved å observere og måle visse metabolske prosesser.
Sykdommer og lidelser
Den mest kjente - men de facto sjeldne - metabolske forstyrrelsen som oppstår i forbindelse med den endogene dannelsen av adenin og dets bioaktive former er Lesch-Nyhan syndrom. Det er en gen feil på x-kromosomet. De gen mutasjon resulterer i en fullstendig mangel på hypoksantin-guaninfosforibosyltransferase (HGPRT). Fraværet av HGPRT fører til en forstyrrelse i purinmetabolismen, og eliminerer resirkuleringen av purinet baser hypoksantin og guanin som normalt forekommer. I stedet blir kroppen tvunget til kontinuerlig å produsere adenin via neosyntese. Dette fører til store mengder urinsyre og utfelling av urinsyre krystaller, noe som kan forårsake gikt eller dannelsen av urinstein i skjøter. I tillegg opplever nyfødte vanligvis mentale utviklingsunderskudd og økt autoaggresjon. En annen sjelden arvelig sykdom er Huntingtons sykdom. Her er en genetisk defekt tilstede på kromosom 4. Normalt finnes basesekvensen cytosin-adenin-guanin med 10 til 30 repetisjoner der i en spesifikk gen. Hvis det på grunn av en genmutasjon er mer enn 36 av disse såkalte triplet-gjentakelsene, er den arvelige sykdommen Huntingtons sykdom inntreffer. Etter hvert som sykdommen utvikler seg, motoriske problemer og nerveskader forekomme og det er ingen kur.
