Fenylalanin er en proteinogen essensiell aminosyre med en aromatisk seksleddet ring som fungerer som en byggestein for mange proteiner og peptider. I tillegg spiller fenylalanin en viktig rolle i nitrogen metabolisme og kan omdannes i leveren til tyrosin, en annen proteinogen aminosyre. Fenylalanin og tyrosin spiller viktige roller i syntesen av insulin, melanin, tyroksinog nevrotransmittere dopamin, serotoninog tyramin.
Hva er fenylalanin?
Fenylalanin er en essensiell alfa-aminosyre som, i motsetning til de fleste proteinogene aminosyrer, er bioaktiv ikke bare i L-form, men også i begrenset grad som en enantiomer i R-form. Selv om R-fenylalanin er biokjemisk stort sett inaktiv og forekommer utelukkende i den kunstige produksjonen av aminosyren, diskuteres det hvilken rolle D-fenyalanin spiller i kontrollen av visse nevrotransmittere i smerte komplisert. Som et karakteristisk strukturelt trekk har fenylalanin en enkel aromatisk seksleddet ring (benzen ring) med en festet hydrokarbonkjede. Den kjemiske strukturformelen er C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, med C6H5-gruppen som indikerer benzen ringe. Aminosyren er amfifil, noe som betyr at den er løselig i både fett og Vann. Fra den kjemiske formelen kan det også sees at fenylalanin består helt av karbon, hydrogen, nitrogen og oksygen, stoffer som er allestedsnærværende. Sjeldne metaller, mineraler or sporstoffer er ikke en del av aminosyren. Likevel kan den menneskelige metabolismen ikke syntetisere fenylalanin fra tyrosin i tilstrekkelig grad, men er avhengig av tilførselen fra mat. Fenylalanin er tilstede i tilstrekkelige mengder i mange dyre- og plantematvarer, så det er ikke nødvendig å frykte mangel på aminosyren i en normal, blandet kosthold - antar en normal absorpsjon kapasitet i fordøyelseskanalen.
Funksjon, effekt og oppgaver
Den viktigste funksjonen og oppgaven til fenylalanin ligger i dens deltakelse i konstruksjonen av mange proteiner og peptider. På samme måte er det involvert i syntesen av noen hormoner som har en sentral posisjon i kontrollen av metabolske prosesser. De er hormoner slik som adrenalin, noradrenalin, L-dopa, PEA og melanin. I tillegg tjener L-fenylalanin som et basisk stoff som f.eks nevrotransmitter dopamin, serotonin, tyramin og andre syntetiseres. L-fenylalanin fungerer også som et utgangsmateriale for den essensielle aminosyren tyrosin. Fenylalanin omdannes til tyrosin i leveren i to trinn ved hydroksylering og ved å dele av en Vann molekyl. Fenylalaninhydroksylase er enzymet som katalyserer omdannelsen til tyrosin. En alternativ tilførsel av aminosyren tyrosin, som også er essensiell, kan oppnås - som med fenylalanin - gjennom matinntak. I motsetning til alle andre aminosyrer, som viser bioaktive effekter utelukkende i sin L-form, synes D-enantiomeren av fenylalanin i det minste å ha innflytelse på følelsen av smerte. En blanding av L- og D-fenylalanin (racemisk blanding) ble funnet å utvise smertestillende aktivitet. Det er sannsynlig at DL-blandingen blokkerer nedbrytningen av enkefaliner - kroppens egne opioider - slik at den smertestillende effekten forlenges og forbedres.
Dannelse, forekomst, egenskaper og optimale nivåer
Den essensielle aminosyren fenylalanin absorberes gjennom maten. Det er ikke fritt til stede, men vanligvis som en del av et protein eller polypetid i en kjemisk bundet form. For å gjøre aminosyren tilgjengelig for metabolisme, må det tilsvarende proteinet brytes ned i løpet av fordøyelsen og deretter skilles fra "fragmentene" i ytterligere metabolisme ved hjelp av ytterligere enzymer. L-fenylalanin syntetiseres via den såkalte shikiminsyreveien. Dette innebærer en kompleks biokatalytisk kjedereaksjon som autotrofiske planter og bakterie eie. Det spesielle kjennetegnet ved autotrofiske organismer er deres evne til å danne organisk materiale av utelukkende uorganisk materiale. Gratis L-fenylalanin smaker bittert, mens D-enantiomeren, som dannes utelukkende under industriell produksjon, har en søtaktig smak. Aminosyren tilbys for eksempel som kosthold supplere og er også en del av det kunstige søtningsmidlet aspartam.Biotilgjengelig L-fenylalanin finnes i mange matvarer i bundet form. Innholdet er spesielt høyt i tørkede erter og soyabønner, i valnøtter og gresskar frø, og i forskjellige typer fisk og kjøtt. Fenylalaninbehov er sterkt avhengig av tilførsel av tyrosin. Hvis tyrosin ikke er tilgjengelig i kosthold, kroppen krever 38 til 52 mg per kg kropp masse. Hvis tyrosin er rikelig tilgjengelig i kostholdfaller det daglige behovet til bare 9 mg per kg kropp masse. Matvarer som inneholder fenylalanin inneholder som regel også en tilsvarende mengde tyrosin. FAO / WHO-anbefalingen fra 1985 er et kombinert krav til L-fenylalanin og L-tyrosin på 14 mg per kg kropp masse daglig. Dermed krever en voksen med 80 kg kroppsmasse 1,120 mg av de to stoffene daglig.
Sykdommer og lidelser
Mangelsymptomer ved permanent utilstrekkelig tilførsel av fenylalanin og tyrosin i dietten er ekstremt sjeldne, men kan ha alvorlige konsekvenser, spesielt i nevronfeltet. Bortsett fra en svekkelse av syntesen til mange hormoner og nevrotransmittere, kan mangelen også manifestere seg ved en forstyrrelse i myeliniseringen av nervefibre. Det motsatte av en mangel, en overkonsentrasjon av fenylalanin (fenylketonuri), kan oppstå på grunn av en genetisk metabolsk lidelse. Sykdommen arves på en autosomal recessiv måte og resulterer i redusert produksjon av enzymet fenylalaninhydroksylase, som kan omdanne fenylalanin til tyrosin. Den reduserte enzymaktiviteten fører til en sterk økning av aminosyren, den såkalte fenylketonuri, fordi omdannelsen til tyrosin er samtidig nedbrytningsveien til fenylalanin. Samtidig oppstår en mangel på tyrosin fordi syntesebanen er blokkert. En annen arvelig sykdom i denne sammenhengen er Hartnup syndrom. Dette er en metabolsk lidelse som forstyrrer fenyalanintransport over cellemembran. Dette forårsaker alvorlige problemer i sentralnervesystemet, hudog fordøyelseskanalen.
