Pantotensyre (vitamin B5): definisjon, syntese, absorpsjon, transport og distribusjon

Pantothensyre - vitamin B5 - ble først oppdaget som en essensiell vekstfaktor for gjær, og senere som en vekstfaktor for melkesyre bakterie, kyllinger og rotter. På grunn av denne allestedsnærværende forekomsten fikk stoffet navnet pantotensyre. Uttrykket “pantothene” kommer fra gresk - pantos = overalt. Pantothensyre hører til Vann-oppløselig vitaminer av B-komplekset og kjemisk er det et dipeptid som består av den alifatiske aminosyren beta-alanine og smøresyrederivatet pantoinsyre, som ikke kan syntetiseres i den menneskelige cellen. Beta-alanine og pantoinsyre eller 2,4-dihydroksy-3,3-dimetylbutyrat er bundet av en peptidbinding. I tillegg til syren, er den alkohol tilsvarende D-pantotensyre, er R-pantothenol - identisk med D-panthenol - også biologisk aktiv. Den kan oksyderes til pantotensyre og har omtrent 80% av den biologiske aktiviteten til pantotensyre. S-formene av henholdsvis pantotensyre og panthenol har ingen vitaminaktivitet. D-pantotensyre er en ustabil, svært hygroskopisk, lysegul, tyktflytende olje. På grunn av ustabilitet, natrium D-pantothenat, kalsium D-pantothenate, og D-panthenol er hovedsakelig lagt til diett mat og kosttilskudd og brukes til matfesting. Pantotensyre utøver sine effekter i plante-, dyre- og menneskeorganismer utelukkende i form av koenzym A (CoA) og 4́-fosfopantetin, en viktig komponent i fettsyresyntase.

  • Koenzym A er involvert i mange metabolske reaksjoner og består av flere komponenter. Disse inkluderer cysteamin - også tioetanolamin -, D-pantotensyre, difosfat, adenin og ribose-3́-fosfat. Hvis vi vurderer pantotensyre sammen med cysteamin, snakker vi om pantein. Difosfatet, sammen med 3́-fosfo-adenosin, kan tenkes på som 3́-fosfo-adenosindifosfat. Til slutt består koenzym A av panthetein og 3́-fosfo-ADP.
  • Om en fosfat rest av koenzymet A-molekylet tilsettes til panthetinet, 4́-fosfopantetin dannes. Sistnevnte representerer den protetiske gruppen av fettsyresyntase, noe som betyr at 4́-fosfopantetin er tett bundet til enzymet. Fettsyresyntase er et multienzymkompleks for syntese av mettet fettsyrer. Den har et acylbærerprotein (ACP) med to hovedfunksjonelle sulfidgrupper, en perifer SH-gruppe dannet av en cysteinylrest og en sentral SH-gruppe avledet fra 4-fosfopanthein.

Forekomst og tilgjengelighet

Som navnet antyder, er pantotensyre mye distribuert i naturen. Den er dannet av grønne planter og de fleste mikroorganismer, men ikke av organismen til høyere dyr. I plante- og dyrevev er 50 til 95% til stede i form av koenzym A og 4́-fosfopanthein. Vitamin B5 er tilstede i praktisk talt all plante- og animalsk mat. Spesielt rik på pantotensyre er kongelig gelé av bier og eggstokker (eggstokkene) av tørrfisk. Fordi pantotensyre er Vann-oppløselig og varmefølsom, tap kan oppstå under tilberedning av maten. Oppvarming fører til spaltning av vitaminet i beta-alanine og henholdsvis pantoinsyre eller deres lakton. Det må forventes tap på mellom 20 og 70% under både oppvarming og konservering av kjøtt og grønnsaker. Større tap av pantotensyre oppstår spesielt i alkaliske og sure omgivelser og under tining av frossent kjøtt.

Absorpsjon

Kosttilskudd med pantotensyre absorberes hovedsakelig i bundet form, hovedsakelig som en komponent av koenzym A og fettsyresyntase. Absorpsjon av disse forbindelsene er ikke mulig. Av denne grunn, koenzym A og enzymet som danner mettet fettsyrer er spaltet i lumenet på mage og tarm via den mellomliggende pantetheinen for å danne fri pantotensyre og fosforsyre estere. Gjennom tynntarmabsorberes både pantetin og fri pantotensyre ved passiv diffusjon i enterocytter i tynntarmen slimhinne (tynntarmslimhinne). Pantotensyre kan også absorberes aktivt av natrium-avhengig cotransport. Den endelige nedbrytningen av pantetin til pantotensyre skjer i enterocyttene alkohol panthenol, påført på hud eller administreres oralt, kan også absorberes passivt. I cellene i tarmen slimhinne, blir panthenol oksidert til pantotensyre av enzymer.

Transport og distribusjon i kroppen

Fra enterocytter i tarmen slimhinne, pantotensyre kommer inn i blod og lymfebaner, der vitaminet transporteres direkte til målvev bundet til proteiner og absorberes i celler. Opptak fra plasma til celler skjer i stor grad via aktivt natrium-avhengig cotransport. Spesifikke lagringsorganer for vitamin B5 er ikke kjent. Imidlertid finnes høyere vevskonsentrasjoner av pantotensyre i hjertemuskulaturen, nyrene, binyrene og leveren.

metabolisme

For å forhindre raskt tap av nyrene, gjennomgår pantotensyre hurtig intracellulær konvertering til sine aktive former, 4́-fosfopanthein og koenzym A. Det første trinnet i koenzym A-syntese skjer av enzymet pantothenatkinase. Dette enzymet fosforylerer pantotensyre til 4́-fosfopantotensyre ved hjelp av energibæreren ATP - adenosin trifosfat. Den fosforylerte syren amideres deretter med aminosyren L-cystein for å danne 4́-fosfopantotenylcystein og omdannet til 4́-fosfopantetin ved en dekarboksyleringsreaksjon. Kondensasjon med nukleotidresten av ATP fører til defosfoenkoenzym A, som til slutt bygges opp til det endelige koenzymet A ved tilsetning av et annet fosfat gruppe. Koenzym A går nå inn i mellomliggende metabolisme som en universell bærer av acylgrupper. Acyler er radikaler eller funksjonelle grupper avledet fra organisk syrer. Disse inkluderer for eksempel acetylgruppen av eddiksyre og aminoacylrestene avledet fra aminosyrer. 4-fosfopantheinresten av koenzym A brukes til å bygge opp fettsyresyntase. For dette formål overføres den til hydroksyl-OH-gruppen i en serinrest av enzymet for fettsyresyntese. 4́-fosfopantheinen danner den sentrale SH-gruppen av fettsyresyntase og spiller dermed rollen som koenzym.

Nedbrytning og utskillelse

Koenzym A er 95% lokalisert i mitokondrier - celleorganeller for ATP-syntese. Der frigjøres pantotensyre fra koenzym A via flere hydrolytiske trinn i en reversering av biosyntese. Det siste trinnet i nedbrytning av koenzym A er spaltingen av panthetein, som gir fri pantotensyre og cysteamin. Pantotensyre nedbrytes ikke i organismen, men skilles ut uforandret eller i form av 4́-fosfopantotenat. Oralt tilført vitamin B5 vises 60-70% i urinen og 30-40% i avføringen. Hvis pantotensyre ble injisert intravenøst, kan nesten hele mengden påvises i urinen innen 24 timer. Overflødig inntatt pantotensyre skilles i stor grad ut i urinen via nyre. Det er en nær sammenheng mellom mengden inntatt og utskilt vitamin B5.