Definisjon
Estere er organiske forbindelser dannet ved omsetning av en alkohol eller fenol og en syre så som en karboksylsyre. Kondensreaksjonen frigjør en Vann molekyl. Den generelle formelen for estere er: estere kan også dannes med tioler (tioestere), med andre organiske syrerog med uorganiske syrer slik som fosforsyre (f.eks. i nukleinsyrer), svovelsyreeller salpetersyre. Et typisk eksempel er etylacetat, som er dannet fra etanol og eddiksyre: eller Metylsalicylat, som kan syntetiseres med metanol og salisylsyre. Svovelsyren fungerer som en katalysator:
Nomenklatur
For nomenklaturen av estere kalles alkoholdelen rest (f.eks. Etyl-), og karboksylsyren blir kalt det tilsvarende saltet (f.eks. -Acetat). Esteren av etanol og eddiksyre kalles altså etylacetat. Det er alternative navn som “etylacetat“. Fordi karboksylsyren kalles salt, kan estere forveksles med salter. Faren for forvirring eksisterer for eksempel med glukokortikoider slik som hydrokortisonacetat. Estere i ringstrukturer kalles laktoner:
Representant
Eksempler på estermidler:
- acetylkolin
- Acetylsalisylsyre
- Enalapril
- Mange glukokortikoider
- Heroin
- Metylsalicylat
- Nitrater som nitroglyserin, isosorbiddinitrat
- Vitamin C
- Warfarin
Eiendommer
Estere er generelt stabile i Vann. I motsetning til karboksylsyrerreagerer de ikke surt, og de er mindre polare sammenlignet med alkoholer fordi hydroksylgruppen mangler. Av denne grunn er det tilsvarende kokepunkt er lavere. Estere har ofte en slående, behagelig og fruktig lukt og brukes derfor som smaksstoffer. De forekommer naturlig og produseres syntetisk ("fruktestere"). Typiske naturlige stoffer med esterbindinger er triglyserider (fett, fettoljer) og voks.
Reaksjoner
Syntese (forestring): i den enkleste estersyntesen blir alkoholen og karboksylsyren oppvarmet i en Vann bad. En syre som svovelsyre fungerer som katalysator. En vannplate i stedet for en Bunsen-brenner anbefales til vannbadet fordi stoffene som brukes vanligvis er brannfarlige. Estere syntetiseres også med syreklorider og syreanhydrider, blant andre (f.eks eddiksyreanhydrid). Under transesterifisering byttes alkoholgruppen ut. Syntese av acetylsalisylsyre (aspirin): Esterhydrolyse: Estere kan hydrolyseres (spaltes) med sterke baser slik som natriumhydroksyd og kaliumhydroksyd, for eksempel. I denne prosessen fungerer hydroksidet som en nukleofil. Hydrolysen av triglyserider er referert til som forsåning. Salter of fettsyrer blir dannet, som kalles såper. Esterhydrolyse er også mulig med syrer.
På apotek
Estere er komponenter i mange aktive farmasøytiske ingredienser. Disse inkluderer ester prodrugs, som høyere absorpsjon og biotilgjengelighet kan bli oppnådd. Mange hjelpestoffer som brukes i farmasøytiske produkter er også estere, så som smaksstoffer, i fett, fettoljer, deres derivater og voks.
