Trigonelline er et naturlig kjemisk stoff som finnes i kaffe blant annet bønner. Trigonellin er en forløper i kroppen for syntese av nikotinsyre or vitamin B3. Nikotinsyre finnes i forskjellige koenzymer. En mangel på vitamin B3 fører blant annet til hud sykdom pellagra, som til slutt kan resultere i demens.
Hva er trigonellin?
Trigonellin er et stoff som består av et alkaloid av trigonelliner og et N-metylderivat. Kunstig syntese av trigonellin er mulig å bruke nikotinsyre og jodmetan, som først blir oppvarmet og deretter behandlet med sølv(I) oksid. I sin rene form er trigonellin fargeløs. Stoffets molekylformel er C87H7NO2. Trigonellin eksisterer i fast tilstand og danner et hydroklorid. Det løser seg opp i Vann så vel som i varmt etanol og alkohol. Andre navn på trigonellin er:
- Caffearine eller Caffearin,
- Gynesin,
- Betainikotinat,
- N-metyl nikotinat,
- 1-metylpyridin-1-um-3-karboksylat, og
- Nikotinsyre-N-metylbetain.
Funksjon, effekt og oppgaver
Trigonelline danner utgangsmaterialet for vitamin B3 eller nikotinsyre, blant annet. Steking kaffe bønner demytiliserer trigonellinet i bønnene og omdanner det til nikotinsyre. Nikotinsyre er involvert i ulike metabolske prosesser i menneskekroppen og påvirker metabolismen av protein, fett og karbohydrater, blant annet. Nikotinsyre er en byggestein av koenzymer nikotinamid adenin dinukleotid (NAD) og nikotinamid adenin dinucleotide fosfat (NADP). I biologi er koenzymer biokatalysatorer som hjelper det faktiske enzymer i sitt arbeid. NAD deltar i både oksidative og reduktive prosesser - avhengig av om selve koenzymet er i redusert eller oksidert form (NAD +). For eksempel fungerer den som en biokjemisk assistent for dehydrogenaser. Dehydrogenaser er forskjellige spesialiserte enzymer som deltar blant annet i sammenbruddet av alkohol i leveren. Dehydrogenasene skilles fra negativt ladet hydrogen atom fra substratet og overføre det til NAD. NADP er et koenzym som også deltar i redoksreaksjonen. Det kan eksistere i to forskjellige former: NADP + er den oksyderte formen, og NADPH representerer den reduserte formen. Koenzym tilhører luftveiskjeden. I denne prosessen oksiderer NADH til NADPH, og produserer ATP. I tillegg bistår NADPH i syntesen og sammenbruddet av fettsyrer, behandlingen av glukose, og sammenbrudd av aminosyrer.
Dannelse, forekomst, egenskaper og optimale verdier
Trigonellin forekommer i mange planter og finnes der hovedsakelig i frøene. Stoffet fungerer som en base der. Kaffe bønner er rike på trigonellin: en bønne inneholder omtrent 0.3-1.3% av den. Frøene til Bukkehornkløver inneholder enda mer trigonellin, på 3%. Den nøyaktige mengden avhenger ikke bare av hvor mye trigonellin planten selv produserer, men også av hvordan kaffebønnene blir stekt. I gjennomsnitt inneholder en kopp kaffe (150 ml fra 7.5 g stekt kaffe) 27 mg trigonellin, hvor Arabica-sorten produserer litt mer og Robusta-sorten produserer litt mindre. Varmen fra steking påvirker den molekylære strukturen og kan demetylere den, det vil si splitte av et metylmolekyl. Produktet er nikotinsyre (niacin). B-vitaminet består av en pyridinring og en karboksylgruppe. Mennesker trenger 15-20 mg nikotinsyre per dag. Matvarer med høyt nikotinsyre inkluderer fjærfe, vilt, fisk, leveren, meieriprodukter, egg, sopp, cashewnøtter, fullkorn og ølgjær. En overdose oppnås bare med 1.5-3 g. Når kaffebønner er stekt, kan trigonellin imidlertid også dekarboksylere: I dette tilfellet er det ikke metyl som skiller seg fra molekylet, men en karbon dioksidmolekyl. Enzymer kan også påvirke denne konverteringen uten varme.
Sykdommer og lidelser
Trigonellin er normalt ikke den viktigste kilden til nikotinsyre i menneskekroppen; det kan imidlertid bli viktigere i en ubalanse kosthold. Mangel på nikotinsyre fører i utgangspunktet til irritabilitet, søvnforstyrrelser, nedsatt matlystog svekket konsentrasjon. Etter hvert som dermatitt, diaré, betennelse av slimhinnene i munn, mage, og tarmene, og symptomer på depresjon kan også forekomme. Alvorlig mangel på nikotinsyre i menneskekroppen utløser pellagra. Dette er en hud sykdom som hovedsakelig finnes i dårlig utviklede regioner i Sør-Europa og Amerika. Det kliniske bildet manifesterer seg i dermatitt, diaré og demens. De demens forekommer i form av et organisk psykosyndrom, dvs. det er av fysiologisk opprinnelse, men manifesterer seg på et psykologisk nivå. Antagelig, tryptofan spiller en formidlende rolle i denne prosessen. Behandling av pellagra sørger for administrasjon av nikotinsyre eller nikotinamid. I tillegg kan behandling av andre mangler være nødvendig, ettersom hypovitaminose ofte påvirker andre vitaminer og mineraler. Overdosering av nikotinsyre er også mulig. Hvis en person bruker en dose på mer enn 1.5-3 g nikotinsyre, hypervitaminose er tilstede. Konsekvensene er utvidelse av hud fartøy (flush) og kardiovaskulære symptomer. Alvorlig overdose på mer enn 2.5 g per dag kan forårsake svimmelhet og / eller innfallet blod press. Stikke innom blod trykk eller hypotensjon manifesteres av svimmelhet, hodepine, skjelving, lett utmattbarhet, konsentrasjon problemer, blekhet, kalde hender og føtter, synkope, og takykardi. Det er også økt risiko for skade hvis besvimelse oppstår. Overdosering av nikotinsyre manifesterer seg også i blod, som har forhøyet urinsyre nivåer.
