Glykosider er organiske eller syntetiske stoffer som skyldes reversibel kondens av to eller flere ringformede sukkerarter eller fra kondens av en sukker med et bredt utvalg av alkoholer via en såkalt glykosidbinding, som i hvert tilfelle deler opp et H2O-molekyl. Glykosider syntetiseres av mange planter i et nesten uberegnelig utvalg, og noen av dem har høy medisinsk betydning for mennesker, for eksempel som hjerte glykosider eller som såkalt aminoglykosid antibiotika.
Hva er glykosider?
Noen av glykosidene, som visse flavonoider og såkalte hjerte glykosider, er viktige som medisinske midler ved fremstilling av medisiner. Glykosider eller glykosider er organiske forbindelser hvor minst en alkohol rest (R-OH) er bundet til det anomere C-atom på minst ett sukker rester via en glykosidbinding. Den glykosidiske bindingen dannes ved kondensering av en syklisk sukker med en alkohol rester eller annet sukker. Sukkeret kan ha en femleddet ring eller en seksleddet ring, hver med en annen betegnelse. I hvert glykosidbinding er det ett molekyl av Vann (H2O) er delt av. Den glykosidiske bindingen er så utbredt og så mangfoldig i planter at den kan sammenlignes i betydning med peptidbindingen i konstruksjonen av polypeptider og proteiner. Det eksisterer et nesten uhåndterbart utvalg av glykosider, som forbedres ytterligere på grunn av den forskjellige tredimensjonale strukturen i molekyler med den samme kjemiske molekylformelen. Glykosider kan ikke bare syntetiseres via metabolske prosesser i planteceller, men noen få er også produsert industrielt ved hjelp av enzymatiske eller ikke-enzymatiske prosesser. Noen av glykosidene, som visse flavonoider og såkalte hjerte glykosider, har betydning som medisinske midler i legemiddelproduksjon.
Farmakologisk virkning
Noen glykosider brukes av planter for å forsvare seg mot patogene bakterier eller for å beskytte seg mot rovdyr. Nødvendige toksiner kan lagres i form av et glykosid som et inaktivt gift i små celleinneslutninger (vakuoler eller lysosomer). Når det er nødvendig, kan det inaktiverte toksinet frigjøres og reaktiveres av en spesifikk glykosidase som samsvarer med glykosidet. Noen glykosider brukes av farmasøytisk industri på grunn av deres farmakologiske effekt. Dette er hovedsakelig noen flavonoider, hjerteglykosider og fenoliske glykosider. Av de rundt 6,500 kjente flavonoider, viser noen få vaskulære forsterkende effekter. De kan dempe betennelse ved å hemme histamin. Antispasmodiske egenskaper og antivirale effekter av visse flavonoider er også kjent. Likeledes, den antioksidant effekter av flavonoider er verdsatt. Det skal imidlertid bemerkes at antioksidant effekten av quercetin, som finnes i mange planter som en sekundær ingrediens, blir kansellert ved å konsumere bare en liten mengde melk. Noen flavonoider kan redusere totalen kolesterol nivåer uten å påvirke HDL brøker, slik at den viktige kvotienten til LDL kolesterol og HDL-kolesterol forbedres faktisk. Målverdien til kvotienten er tre eller mindre. Gjennom deres antioksidant egenskaper, noen naturlig forekommende flavonoider (epler, grønn te, blåbær, tranebær, løk) antas også å ha en viss beskyttende effekt mot kreft. Av særlig betydning er de såkalte kardiale glykosidene, som i tilfelle digitalisglykosider kan øke kontraktilkraften til hjerte muskler, redusere hjertefrekvens, og langsom elektrisk ledning. Hjerteglykosider finnes ikke bare i den velkjente revehandsken (digitalis), men også i mange andre planter som f.eks. Adonis rosa, biskopens luke, liljekonvall, og flere andre. De hud av noen giftige padder inneholder hjerteglykosider i form av bufadienolider, som ble brukt som pilgift. Fra gruppen av fenoliske glykosider eller fenylglykosider har arbutin og forskjellige antrakinoner spesiell farmakologisk betydning på grunn av deres avføringsmiddel handling.
Legemiddelbruk og påføring
I tillegg til antioksidanteffektene av visse flavonoider, viste en langsiktig studie fra California at fisetin, et flavonoid som finnes i parykkbusk, har gunstige effekter på langvarig minne.Digitalis glykosider, som er oppnådd fra den ullrevne hansen og rød revehanskebrukes blant annet for deres farmakologiske effekter ved hjerteinsuffisiens og i sinus eller AV-nodeindusert takykardi (hjerte hjertebank) med en slagfrekvens som er permanent over 100 slag per minutt. Hjerteglykosider som digoksin og digitoksin blir ofte gitt i kombinasjon med en ACE-hemmer og / eller en betablokker, samt et vanndrivende middel. Arbutin og noen antrakinoner, begge stoffer som tilhører fenolglykosidene, brukes farmakologisk på grunn av deres avføringsmiddel effekt. Begge aktive stoffene er ofte komponenter i avføringsmidler. Det er verdt å merke seg at hydrokinon, et ombyggingsprodukt av arbutin, bør ikke tas mer enn fem ganger i året, ikke lenger enn en uke av gangen, da det kan skade leveren i høyere doser.
Risiko og bivirkninger
I narkotika terapi inneholder hjerteglykosidene digoksin og digitoksin, det må huskes at halveringstiden til digoksin er 1.5 dager og den av digitoksin, på grunn av enterohepatisk sirkulasjon, er så lenge som 7 dager. Dette betyr at magesvask og administrasjon av aktivt kull er nødvendig i tilfelle overdosering, noe som kan føre til seriøs hjertearytmier samt synsforstyrrelser og ubehag og oppkast. i tillegg enterohepatisk sirkulasjon kan avbrytes med kolestyramin, noe som resulterer i økt utskillelse av digitoksin. Cyanogene glykosider finnes ofte i planter i sine grønne blader. De fungerer som beskyttelse mot rovdyr. De skadede bladene frigjør både det cyanogene glykosidet og den tilsvarende glykosidasen, som bryter ned glykosidet og fører til frigjøring av hydrocyansyre (cyanid). Cyanid (HCN) er svært giftig for nesten alle organismer, da det lammer luftveiene og fører til symptomer på forgiftning i løpet av sekunder. Imidlertid, den konsentrasjon av cyanogene glykosider i plantene er vanligvis så lave at det ikke er noen fare for mennesker. Allment kjent er det cyanogene glykosidet amygdalin, som er tilstede i kjernene av bitter mandler og aprikoser og kan forårsake symptomer hvis de konsumeres i overkant.
