Daidzein tilhører gruppen av isoflavoner eller isoflavonoider, som er klassifisert som sekundære planteforbindelser (bioaktive stoffer med Helse-fremmende effekter - "næringsstoffer". Kjemisk er daidzein avledet fra polyfenoler - en forskjellig gruppe stoffer basert på strukturen til fenol (en forbindelse med en aromatisk ring og en eller flere tilknyttede hydroksyl (OH) grupper). Daidzein er et 3-fenylchroman-derivat som har to OH-grupper knyttet - 4 ', 7-dihydroxyisoflavon. Daidzein har strukturelle likheter med steroidhormonet 17ß-estradiol (kvinnelig kjønnshormon) og har dermed evnen til å binde seg til østrogenreseptorer (ER), spesielt ER-ß-reseptorer - østrogenreseptorer type II - og blokkere dem for endogene (endogene) 17ß-estradiol ved konkurransedyktig hemming. Følgelig har daidzein en antiøstrogen effekt hos voksne førmenopausale kvinner (kvinner før menopause) med høye østrogennivåer, mens isoflavon utvikler en mer østrogen effekt i barndom opp til puberteten og hos kvinner etter overgangsalderen (kvinner etter menopause) der østrogennivået senkes [1-3, 8, 10, 18, 20]. Daidzein kalles også et fytoøstrogen av denne grunn. Imidlertid er dens hormonelle aktivitet lavere med en faktor på 100 til 1,000 sammenlignet med den på 17ß-estradiol produsert i pattedyrorganismen. Imidlertid, den konsentrasjon av daidzein i kroppen kan være flere ganger høyere enn det endogene (endogene) hormonet [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Fordi daidzein induserer (utløser) både østrogene og antiøstrogene effekter, er det klassifisert som en naturlig SERM (Selective Estrogen Receptor Modulator). Selektive østrogenreseptormodulatorer, slik som raloksifen (legemiddel som brukes til å behandle osteoporose), hemme ER-alfa-reseptorer som hovedsakelig ligger i brystet, endometrium (foring av livmor), eggstokker (eggstokkene), og hypothalamus (del av diencephalon), og samtidig stimulere ER-ß reseptorer, som finnes i nyre, hjerne, bein, hjerte, lunge, tarm slimhinne (tarmslimhinne), prostataog endotelet (celler i det innerste vegglaget av lymfe og blod fartøy vender mot vaskulært lumen). SERMer virker således på en vevsspesifikk måte og viser østrogenlignende effekter på bein, for eksempel (→ forebygging av osteoporose (bentap)), mens østrogeneffekten er antagonisert (hemmet) i bryst og livmor (livmor) (→ hemming av hormonassosiert tumorvekst).
Syntese
Daidzein syntetiseres (produseres) utelukkende av planter, spesielt tropiske belgfrukter (pulser). Den kvantitativt (kvantitativt) mest betydningsfulle mengden daidzein er inneholdt i soyabønner med 20-52 mg / 100 g, etterfulgt av soya melk med 1-13 mg / 100 g og tofu med 7-11 mg / 100 g. I planteorganismen er isoflavon overveiende tilstede i bundet form som glykosid (binding til glukose) - daidzin - og bare i liten grad i fri form som aglykon (uten sukker binding) - daidzein. I gjærte soyaprodukter, som tempeh, miso og soyapasta, derimot, blir daidzein primært funnet som et aglykon.
Absorpsjon
Kostholdsfritt og glykosidisk bundet daidzein kommer inn i tynntarm forum absorpsjon. Mens ubundet daidzein absorberes i enterocytter (celler i tynntarmen epitelvia passiv diffusjon blir daidzeinglykosider først hydrolysert av glykosidaser (enzymer som bryter sammen glukose molekyler ved å reagere med Vann) ved penselgrensemembranen til epitelceller for påfølgende passiv absorpsjon som gratis daidzein. Absorpsjon av glykosidisk bundet daidzein kan også forekomme i en intakt form via natrium/glukose cotransporter-1 (SGLT-1), som transporterer glukose og natriumioner inn i cellen ved hjelp av en symport (transport i samme retning). Aglykon og glykosid former for daidzein ikke absorberes i tynntarm blir tatt opp i kolon (tyktarmen) ved passiv diffusjon i slimhinne celler (slimhinneceller) i liten grad etter hydrolyse av daidzeinglykosidene av bakterielle beta-glukosidaser (enzymer som spalter glukose molekyler ved reaksjon med VannFlertallet av gratis daidzein omdannes av mikrobiell enzymer i O-demetylangolensin og equol (4 ', 7-isoflavandiol) og absorberes i denne formen. Dannelsen av equol avhenger av sammensetningen av kolon flora og er utsatt for sterke individuelle variasjoner. Bakteriestammene som er ansvarlige for equolsyntese er ennå ikke klart identifisert. streptokokker, laktobasiller (melkesyre bakterie) og bifidobakterier er under diskusjon. Bare rundt 30-50% av mennesker er i stand til å produsere equol fra daidzein - dette er viktig fordi equol har høy bindingsaffinitet til østrogenreseptorer, spesielt til ER-ß-reseptorer. Aktiviteten er omtrent 50% av 17ß-estradiol [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Terapi med antibiotika kan redusere equol syntese betydelig ved å påvirke kolon flora. De biotilgjengelighet av daidzein varierer fra 13-35%. Studier på biokinetikk av daidzein-aglykoner og glykosider har vist at aglykoner absorberes raskere enn glykosidderivatene. I hvilken grad den totale tilgjengeligheten av fritt og glykosidbundet daidzein er forskjellig, er ikke bestemt.
Transport og distribusjon i kroppen
Absorbert daidzein og dets metabolitter kommer inn i leveren via portalen blodåre og transporteres derfra til organer og vev. Lite er hittil kjent om distribusjon og lagring av daidzein i menneskekroppen. Studier med rotter administrert radiomerket isoflavoner har vist at de fortrinnsvis er lagret i brystvev, eggstokker (eggstokkene), og livmor (livmor) hos kvinner og i prostata kjertel hos menn. I intervensjonsstudien av Bolca et al. Med friske kvinner, en 40:60 distribusjon of isoflavoner i fett- og kjertelvev i brystet ble observert etter inntak av soya melk og soya kosttilskudd. I vev og organer er 50-90% av daidzein til stede som aglykon, den biologisk aktive formen. I blod plasma, derimot, kan det påvises et glykoninnhold på bare 1-2%. Isoflavonplasmaet konsentrasjon er omtrent 50 nmol i en gjennomsnittlig blanding kosthold, mens dette kan øke til ca 870 nmol med en diett rik på soyaprodukter. Maksimum isoflavon konsentrasjon in blod plasma nådd omtrent 6.5 timer etter inntak av soyaprodukter. Etter 24 timer var nesten ingen nivåer detekterbare.
utskillelse
For å konvertere daidzein til en utskillelig form, gjennomgår det biotransformasjon. Biotransformasjon forekommer i leveren og kan deles inn i to faser:
- I fase I blir daidzein hydroksylert (innsetting av en OH-gruppe) av cytokrom P-450-systemet for å øke løseligheten.
- I fase II foregår konjugering med høyt hydrofile (vannløselige) stoffer - for dette formålet overføres glukuronsyre, sulfat og aminosyren glycin til den tidligere innsatte OH-gruppen av daidzein ved hjelp av enzymer
De konjugerte daidzeinmetabolittene utskilles primært av nyrene og i mindre grad av galle. Biliary ("påvirker galle“) Utskilt (utskilt) daidzein metaboliseres (metaboliseres) i tykktarmen (tykktarmen) av enzymene i tarmflora og reabsorbert. Dermed ligner på endogene (endogene) steroider hormoner, er fytoøstrogen underlagt enterohepatisk sirkulasjon (leveren-gut sirkulasjon).
